Проти Р.Федерера українець діяв на тих самих швидкостях, що й швейцарець, практично не поступаючись опоненту ні в чому. Хоча було помітно, що володар 18 титулів з серії Великого шолому трохи краще підготовлений до турніру.
О.Долгополов програв перший сет – 3:6, а після цього викликав доктора, поскаржившись на проблеми з травмованою напередодні ногою. Попри це він продовжив матч. Але вже в другому геймі втратив свою подачу – 0:2, припустившись подвійної помилки на брейк-пойнті. Нога його явно турбувала. Тож після 0:3 О.Долгополов був змушений відмовитися від продовження двобою – далі крокує швейцарець.
Таким чином в основній сітці одиночного розряду подолати бар'єр першого кола вдалося тільки Сергію Стаховському, а О.Долгополов та Ілля Марченко завершили боротьбу.
Як повідомляв УНН, через травму гомілко стопа О.Долгополов взагалі міг не встигнути відновитися та пропустити Вімблдон.